本书汇集了30个这些开创性的第一次，每个第一次都是平易近人且引人入胜的，讲述了这些事件为何发生、如何发生，以及由此产生的影响和后续的故事。作者以一种原创的方法来观察和欣赏艺术，让我们了解作品从何而来，它们与我们有什么关系。那些改变绘画创作方式的关键时刻，也重塑了人们对于艺术之目的以及如何创作艺术的观念与见解。全书按主题分为六大部分，分别是：欢愉、悲愤、风格与技法、思想与观念、肖像、现实与日常。每个部分又分为若干小节，每个小节描绘一个“第一次”，如第一次微笑、第一次婚姻解体、第一次透视、第一次黑人肖像、第一次玩耍的孩子，等等。