本书讲述了一个二年级小男孩比利的成长故事。刚上二年级的比利，满心担忧自己应付不来新学年。老师说二年级充满挑战也有很多欢乐，但比利的担心并未消散。开学第一天，比利的经历可谓是精彩纷呈，他坐错座位，和老师产生误会，跟同学发生冲突，一个又一个挑战接踵而至。

然而，比利没有被打倒，他在质疑自己的同时努力证明自己，与自责、挫折顽强斗争，并在这个过程中学会了如何适应小学生活，如何欣赏妹妹，如何成为一个更成熟、更有责任感的家庭成员，变得更加坚强和勇敢，度过了属于比利的传奇一年。